Con un humor basado en la improvisación, haciendo evidentes errores y detrás de cámaras, creó personajes memorables como El Capitán Piluso, el Manosanta, ...
En la madrugada del 5 de marzo de 1988, Olmedo cayó involuntariamente desde el balcón de su departamento del piso 11 del edificio Maral 39 de la ciudad marplatense. En 1987 protagonizó, junto a Susana Traverso, la película Susana quiere, el Negro también, una producción independiente dirigida por Julio De Grazia. Y volvió a las tablas en 1972 con la comedia musical Promesas, promesas, junto a Susana Brunetti, que lo alejaba del personaje picaresco que lo había popularizado en el humor para adultos. Es la primera de las 31 películas que filmó con el sello Aries entre 1973 y 1987. El programa infantil fue un éxito inmediato y uno de los primeros hechos masivos de la televisión argentina que la trascendieron: la pelea con Karadagián llamada El Desafío del Siglo. El segundo episodio nunca salió al aire, fue censurado por el gobierno militar, y Olmedo no volvió a trabajar en la televisión hasta 1978, cuando regresó a la pantalla con Negro ‘78.